Estatutos: Aprobados el 28 de Septiembre de 1991 por el obispo-prior Rafael Torija de la Fuente.

Presidencia institucional: Concejal del Excmo. Ayuntamiento y representación de la Asociación de Cofradías.

Presidencia eclesiástica: El párroco de Santiago, Enrique Galán Ruedas.

          Los nombres pasionistas de la Virgen surgen en torno al culto de Nuestra Señora de los Dolores, establecido durante la baja Edad Media y aceptado como fiesta oficial en 1423 bajo cuatro advocaciones principales: piedad, compasión, pasmo y angustia. La misa dedicada a los dolores de la Virgen se introdujo en España en fecha muy temprana. El documento más antiguo relativo a esa fiesta religiosa data de la primera mitad del s. XV (Concilio Provincial de Colonia, 1423). Y ya lo encontramos en un misal de Vich, impreso en el año 1496.

         El puñal que lleva en su pecho la Virgen de los Dolores significa en realidad la primera angustia soportada por María, que le fue profetizada por el anciano Simeón (Lc. 2,35) el día de la presentación de Jesús en el templo al indicarle que «tu alma, será traspasada por un cuchillo». Luego, en el s. VII, San Efrén volverá sobre este asunto al relatar las lamentaciones de la Virgen Madre cuando se enfrenta con sus recuerdos y sollozante exclama: «¡Ay!, Simeón, mira, ahí está la espada que atraviesa mi corazón». El barroquismo español se apoderó del tema de los dolores de la Virgen y lo desarrolló con una explosión de sentimiento no igualado en ningún otro país». El verismo expresivo exigió los postizos (ropajes, atributos), no sólo como elemento de hijo -dignidad litúrgica- sino sobre todo como elemento integrador, para humanizar el dolor de la Virgen. La memoria de los dolores de la Virgen (15 de septiembre) tiene su origen en el apostolado de la Orden Servita y fue extendida a toda la Iglesia por Pío VII en 1814.

Fecha y datos sobre su fundación

         Se funda para dar culto a una imagen de la Virgen de los Dolores que existía en la parroquia el 13 de diciembre de 1831, por bula de los padres de la Venerable Orden de los Servitas.

Datos históricos

         La hermandad desde su fundación hacía su salida procesional el Viernes de Dolores por la feligresía de la parroquia de Santiago. En 1929 se transforma en hermandad de penitencia para procesionar la tarde-noche del Jueves Santo en la procesión conocida por entonces con el nombre de la Santa Espina. A partir de este año contó con una rama de mujeres que procesionaba el Viernes de Dolores y otras de hombres que vestían la túnica la noche del Jueves Santo.

         La Virgen poseía un rico ajuar formado por un soberbio aderezo de 1865 constituido por un collar y dos pendientes, regalo de Josefa Jarava; saya, manguitos y toca regalados en 1892 por Diego Muñoz y Victorina Luque; ropa interior donada en 1929 por Teresa Maldonado de Muñoz y manto negro regalado por el Excmo. Ayuntamiento bordado en oro por las religiosas de María Inmaculada en 1929. Las andas de plata, estrenadas en 1930; llevaban un palio que se estrenó el año anterior. Parte de este rico ajuar desapareció en 1936 al inicio de la guerra civil española, al igual que la imagen de la Virgen que fue destruida.

         Reorganizada la hermandad en 1939 cambió la uniformidad de los hermanos en los años 40 por la actual túnica, ya que desde 1929 la vistieron de terciopelo color eminencia con capillo de veludillo negro con el escudo de la hermandad bordado sobre él, cíngulo, guante blanco y zapato de charol negro, portando los hermanos faroles.

         Desde el año 2000 hasta el 2006 procesionaba la hermandad la imagen del Niño Jesús que abría antiguamente la pasionaria de Santiago, pero por decisión de su propietario, Francisco de Paula Atilano Messía de la Cerda Martínez, no procesionará más con la Hermandad de la Dolorosa al intentar crear una hermandad propia.

1831. Es fundada el 13 de diciembre y adscrita a la Venerable Orden Tercera de servitas.

1846. Mantuvo un pleito en el Arzobispado de Toledo con la Hermandad de los Dolores de San Pedro, que se erigió en 1845 argumentando que en la misma ciudad no podía haber dos hermandades con igual advocación.

1929. Se funda como hermandad de penitencia por doce hermanos tras recibir una subvención municipal.

1936. La Parroquia de Santiago fue saqueada y destruida la imagen Titular.

1943. Se adquiere la actual imagen de la Virgen procesionando en la Semana Santa de ese año bajo un palio de diez varales.

1948. El regimiento de artillería n° 61 con guarnición en Ciudad Real es nombrado Hermano Mayor Honorario Perpetuo.

1989. El paso fue portado por primera vez por 32 hermanos costaleros a dos hombros por dentro, realizando la salida de la iglesia de Santiago sin palio. Queda montado en la calle una vez que hubo salido el paso del templo.

          Cruz parroquial de la orfebrería de Orovio de la Torre (2009); estandarte guía en terciopelo azul bordado en oro con un óleo de la Virgen de la Casa Pax y Arte Español, de Madrid (1969). Es acompañado por dos faroles en metal plateado de la orfebrería Angulo de Córdoba (1982). Posee una colección de estandartes en terciopelo azul que representan los quince misterios del Santo Rosario bordados por la misma casa y año. El estandarte del Cincuenta Aniversario de la traída de la imagen de la Virgen (1993) bordado en malla por Joaquín Ojeda, de Écija, que es acompañado por dos gallardetes con un corazón atravesado por siete puñales, pintados a principios del siglo XX por Ángel Andrade. La hermandad también cuenta con un banderín con los escudos del R.A.I.L. y de la hermandad entregados a ésta por el Regimiento de Artillería al cumplirse el 40 Aniversario del nombramiento de Hermano Mayor Honorario en 1988.

          De lana blanca con ribetes de cordoncillo de seda azulina, cíngulo de seda también azulina, capillo de raso blanco con borlas de seda azulina. Junto a la altura del pecho lleva bordado en oro un corazón atravesado con siete puñales, simbólicos de los dolores de la Virgen.

          Capa de raso azulina con el bordado de la cruz de Santiago en seda roja. Los hermanas portan vela eléctrica.

          Dos óvalos, en el primero una cruz de Santiago, en el segundo óvalo presenta el escudo corazón atravesado con siete puñales, timbrada con la Corona Real Española.

         Obra anónima de la Casa Caderot (Madrid, 1942). Tiene una altura de 170 cm. Está de pie, con las manos entrelazadas y la cabeza inclinada levemente a la derecha. Nuestra Señora de los Dolores viste saya de terciopelo granate bordada en oro de 1993 y toca de sobremanto de malla de 1996. En su pecherín lleva prendida la medalla de oro del gobierno militar impuesta en 1993 y puñal en metal sobredorado de 2001. Luce corona labrada en plata de ley bañada en oro con pedrería de la Casa Arte Español de 1969. En las manos, que las tiene entrelazadas, lleva un pañuelo de encaje de bolillos y un rosario del s. XIX de azabache negro. El manto es de terciopelo azul y fue bordado en oro por las Religiosas Adoratrices en 1966, pasado a nuevo terciopelo con incorporación de nuevos bordados por los talleres García y Poo de Sevilla en 2006.

         La imagen procesiona en un paso de palio de dimensiones 2'15 x 3'95 m. El paso es de orfebrería plateada y lleva varales de la orfebrería de Ángulo, de Córdoba (1992); respiraderos con maniguetas del año 2000 de Ramón Orovio de Torralba de Calatrava, autor también de los candelabros de cola (1996), peana (2001) y candelería (2003); el juego de jarras es obra de los hijos de Juan Fernández (las ocho grandes de 1997) y de Cristóbal Martos las jarritas delanteras. Se completa la orfebrería del paso con el llamador, obra de Manuel de los Ríos (1994).

         En la calle del paso va una imagen del Sor Ángela de la Cruz, tallada en madera y policromada en Sevilla en 1997 por José Lucena; en la peana de esta imagen lleva una reliquia del hábito de la religiosa, donada por la Congregación de las Hermanas de la Cruz.

          Túnicas para los acólitos turiferarios, azul marino con roquetes.

          Plaza de Santiago, sector del barrio del Perchel y Plaza Mayor.

          Guardapasos (19:24), Quevedo, Lirio, Norte, Plaza de Santiago (20:12), Jacinto (20:33), Altagracia (20:46), Estrella (20:55), Toledo (21:05), Rosa (21:13), Caballeros (21:35), Plaza del Carmen, Azucena (21:50), Prado (22:20), Mercado Viejo (22:40), Plaza Mayor (22:50), Cuchillería (23:00), Lanza (23:10), Cardenal Monescillo (23:25), Huertos (23:40), Quevedo, Guardapasos (00:15).