Se encuentra en la carretera N-IV en el kilómetro 196. Situada a mitad de recorrido de Almagro y Villanueva de los Infantes. El río que lo atraviesa es el Jabalón. El propio nombre de la ciudad habla de su emplazamiento ''sobre peñas'', entre las sierras de la Aguzadera y Prieta, sierra Morena, y la de Alcaraz, en el margen suboriental de la comunidad autónoma. Es una localidad fundamentalmente agrícola, donde destacan los cultivos de secano y de regadío. También es importante la actividad del sector ganadero y el de la avicultura. Valdepeñas es conocida por su producción de vino con denominación de origen.

Sus orígenes se remontan al siglo XIII cuando surgió un núcleo de casas alrededor del castillo llamado Val de Peñas. En 1575 Felipe II la vendió a don Álvaro de Bazán, marqués de Santa Cruz de Mudela, quien, como se ha visto al tratar de Santa Cruz de Mudela y El Viso del Marqués, compró numerosos territorios desamortizados a la orden de Calatrava. En el siglo XV los moriscos abandonan la villa a consecuencia del decreto de expulsión. Durante la guerra de la Independencia sus habitantes lucharon heróicamente contra los franceses. En Valdepeñas se han encontrado vestigios prehistóricos y también ibéricos y romanos. Durante la Edad Media la ciudad comenzó a formarse como tal de la unión de diversas aldeas. En 1808 la ciudad tomó parte en la batalla de Bailén. En el siglo XIX comenzó la consolidación de Valdepeñas como gran productora de vino.

Consolación pedanía de Valdepeñas, se denominó Villanueva de Franco en los años 50. Se construyó en 1949 por el Instituto Nacional de la Vivienda bajo proyecto de Arturo Roldán Palomo, arquitecto de la Diputación de Ciudad Real, como pueblo de colonización. Hoy cuenta con una población de 223 habitantes.

Iglesia de Nuestra Señora de la Asunción: Del siglo XIII, se alza sobre una porción de los terrenos del castillo de los caballeros de Calatrava y Santiago, demolido en el siglo XV por decreto de los Reyes Católicos. Las diferentes fachadas del templo cuentan con recios contrafuertes, destaca la puerta de la fachada sur, recayente a la Plaza de Espala y que recibe el nombre de "Puerta del Sol", construida en la segunda mitad del siglo XV y dedicada a la Asunción, es de estilo Isabelino y la "Puerta de los Catecúmenos", de estilo románico y enmarcada por un dintel con la imagen de la Piedad. La torre del campanario es del S.XVI y está coronada por un cuerpo poligonal y chapitel.

Iglesia de los Trinitarios: de estilo barro-clasicista, construida entre 1615 y 1632, por algún maestro de la orden de Calatrava. La fachada está flanqueada por dos pilastras de orden toscano. En el interior hay que citar la capilla de Jesús (siglo XVII), también barroca, obra de fray Juan de San José, con bella decoración de frescos.

Iglesia del Santo Cristo de la Misericordia: Del siglo XVII, estilo barroco, el mayor interés recae en la decoración de la bóveda y sotocoro, de tipo geométrico y de lacería. Está declarada monumento de interés local.

Ermita de la Veracruz: posiblemente se construyó sobre una antigua sinagoga en los s XVI o XVII. De planta basilical consta de tres naves y arcos de medio punto Está declarada monumento de interés local.

Ermita de San José: Del siglo XVII, de propiedad privada, presenta estilo renacentista-barroco con portada de arco de medio punto con flor de lis en la clave de las impostas. En su interior hay una talla de san José (siglo XVIII).

El Molino Museo Gregorio Prieto: Es una reconstrucción de un molino tradicional.

A la entrada de la población, viniendo de Madrid se encuentra el Molino Gregorio Prieto, reproducción de un molino de viento tradicional de la Mancha. El Molino es utilizado como museo y alberga una interesante colección de objetos de la tradición popular de Valdepeñas y ofrece productos gastronómicos típicos de la zona.

Museo Municipal de Valdepeñas: Situado en una casa del siglo XVI.

La Plaza de España: Es el centro neurálgico del pueblo. Es una típica plaza manchega donde destacan las fachadas con sus colores añil o azulete y cal, con tres de sus lados porticados, y el cuarto lo ocupa la iglesia de la Asunción. En la plaza encontramos el Ayuntamiento de estilo neoclásico.

Casas: De principios de siglo y neomudéjares.

Cerro de las Cabezas: Yacimiento arqueológico, situado al Sur de la ciudad de Valdepeñas. El yacimiento arqueológico comprende una extensión de 14 ha. Siendo coronado por un cerro amesetado en el que se sitúa la necrópolis.

Feria de Agosto: Primera semana de agosto.

Fiestas del vino y de la Vendimia: Del 1 al 8 de septiembre, esta festividad coincide con el tiempo de vendimia y con el día de la patrona Nuestra Señora de la Consolación, son las más importantes del año y están declaradas de Interés Turístico Nacional.

Consolación: San Isidro

Museo Municipal: Contiene salas de arqueología, escultura y pintura, acogiendo desde hace más de 40 años trabajos galardonados en el Certamen Nacional de Artes Plásticas a figuras tales como Villaseñor, Antonio López García o Pancho Cossio.

Museo de la Fundación Gregorio Prieto: con más de tres mil obras, muchas de este pintor, junto a lienzos de otros artistas y estatuas religiosas coleccionadas por Gregorio Prieto. En el Museo de los Molinos también se conservan algunos cuadros de este pintor. La Fundación muestra dibujos de Picasso, Chirico o Max Ernst.

Museo de los Molinos: Contiene una interesante colección de grabados, dibujos y óleos de Gregorio Prieto que tienen a molinos manchegos, griegos, ingleses y hasta de los Países Bajos como protagonistas. Frente a este museo el viajero verá el llamado «padre de todos los molinos del mundo», por sus descomunales dimensiones.

Museo del Vino: Inaugurado en 1999 está alzado sobre una antigua bodega, donde puede contemplarse su majestuoso patio, presidido por un auténtico pozo y su brocal de piedra de una sola pieza en el centro, el muelle de descarga, la báscula, el jaraíz, el chilanco, las diferentes prensas que se utilizaban, su bodega de tinajas y su cueva, en la que no falta ni la célebre tinajilla del bodeguero.