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Iglesia de San Bartolomé: Las obras comenzaron en 1625.
Iglesia de San Agustín: Convento del Santísimo Sacramento de los Agustinos es de estilo barroco. Este monumento fue declarado de Interés Cultural en 1.993.
Iglesia Madre de Dios: Fue Hospital de Nuestra Señora de La Mayor, de estilo gótico tardío con tímidos matices renacentistas, data del siglo XVII.
Convento de Santa Catalina: Hoy Parador Nacional de Turismo, lo fundó Jerónimo de Ávila en el siglo XVII.
Convento de la Encarnación: Es el único que mantiene su actividad y se conserva desde su fundación, a fines del XVI, por la familia Lucena. En la puerta de la iglesia podemos contemplar el escudo ya del siglo XVIII del conde de Valdeparaíso, patrón del convento. El retablo, como otra serie de obras de arte, se perdió en la guerra civil.
Convento de la Asunción de Calatrava: De estructuralmente es gótica con elementos renacentistas. En 1854 es declarado Monumento Histórico Artístico.
Corral de comedias: En la Plaza Mayor nº 18. Declarado Monumento nacional (04-03-1955), conserva la estructura original de los teatros del S. XVII. En su original fue mesón-casa de Comedias.
Plaza Mayor: La forman soportales con columnas toscanas que soportan dos galerias abiertas al exterior y públicas. En el S. XVI, la Plaza se remodela iniciándose la privatización de los corredores que culmina en el S. XIX.
Museo Nacional del teatro: Guarda la actividad teatral de España desde el S. XVIII hasta nuestros días.
Teatro Municipal: Del arquitecto Cirilo Vara y Soria, construido en 1863.
Almacén de los Fúcares: Palacio de los Fúcares. Fue construido en el siglo XVI, para almacenar mercurio y grano. La fachada es de ladrillo tapial y mampostería.
Ayuntamiento: Del arquitecto Cirilo Vara y Soria, construido en 1865.
Casas y palacios: Palacio de los Medrano del S. XVI, Palacio de los Condes de Valdeparaiso del S. XVII, Palacio de los Marqueses de Torremejía, portadas de los Wessel , Casa del Prior y la del Capellán de las Bernardas del S.XVI, portada de la familia de los Oviedo.
Universidad: En sus orígenes se encuentra la fundación del monasterio de Ntra. Sra. del Rosario de la Orden de Predicadores debida al clavero de Calatrava, Fernando Fernández de Córdoba en el siglo XVI. La iglesia, de reminiscencias góticas, tiene planta de cruz latina. Se ha perdido el espléndido sepulcro del clavero, obra, entre otros de Alonso de Covarrubias y el retablo mayor pintado por Correa de Vivar.
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